2000-2001 赛季：托蒂与罗马的辉煌与挫折，以及与 AC 米兰的较量

2000-2001赛季属于托蒂和罗马。托蒂赢得了罗马球员生涯中最重要的冠军。但在与AC米兰的较量中，罗马并没有占据优势。

2001年1月21日，意甲第15轮，主场作战的AC米兰第3分钟凭借莱昂纳多的任意球打破僵局，第22分钟舍瓦扩大比分；第40分钟，托蒂的远射打在马尔蒂尼身上，随后击中右门柱。这是托蒂在圣西罗球场的第一个进球；第44分钟舍瓦梅开二度，米兰的领先优势再次扩大到两球。第86分钟，托蒂主罚巴蒂创造的点球。尽管他和舍瓦一样梅开二度，但罗马最终还是2-3落败。托蒂也在与舍瓦的战斗中落败。赛后，沮丧的客队球迷制造了混乱，但托蒂安慰自己说：“今天唯一值得欣慰的是我终于在米兰进球了。”

这是托蒂时隔七年再次为米兰进球，他梅开二度。此时米兰的队​​长换成了马尔蒂尼，门将也换成了阿比亚蒂。这是托蒂对阵舍瓦的这场比赛。

2001年5月27日，米兰与罗马在意甲联赛第32轮再次相遇，又是一场火花四射的对决。米兰被罚下两人，罗马也被罚下。两队战成1比1，积分榜第二的拉齐奥也战平，罗马夺冠在望。图为两队交锋。

此后，意甲冠军再次被北方三强保留。托蒂和罗马虽然多次获得亚军，但始终与冠军隔绝。但托蒂一直是AC米兰夺冠和重大赛事的见证者。

2003年5月20日意大利杯决赛首回合，托蒂在第28分钟首开纪录，但派出第二阵容备战欧冠决赛的米兰连进四球锁定胜局。冠军与积分。 5月31日的第二回合比赛变成了一场无用之战。托蒂梅开二度带领罗马2-2战平对手，但依然无法阻止米兰主场庆祝夺冠。托蒂和安切洛蒂赛前的交流似乎是提前祝贺。

2004年5月2日，意甲第32轮，米兰1-0击败罗马，提前两轮夺得意甲冠军。尽管托蒂率领罗马顽强抵抗，但依然无法阻止红黑军团在细雨中在圣西罗庆祝胜利。罗马本赛季与米兰交手四次。他们在此前的意甲主场和意大利杯主客场比赛中均以1-2落败。

托蒂在梅阿查的细雨中充满了不舍。

2009年5月24日，意甲第37轮，这是米兰老队长马尔蒂尼在圣西罗的告别赛。托蒂作为客队队长见证了这一历史性时刻。赛前，托蒂拥抱了这个与他并肩作战了十年的男人。多年的老对手。托蒂第85分钟的进球帮助客队3-2获胜。尽力而为，就是对老对手最大的尊重。此后，托蒂首场对阵米兰的对手全部退场。

2011年5月7日，意甲联赛第36轮，意甲联赛已经扩军至20支球队。这次2004年的历史又重演了。托蒂和罗马再次全力阻击，但0-0的比分依然无法阻止AC米兰提前拿下两场比赛。这次托蒂再次成为米兰庆祝胜利的背景。更让托蒂难过的是，这一次是在托蒂的主场奥林匹克球场。

2016年5月14日，意甲第38轮（最后一轮），战败的米兰主场迎战罗马。第62分钟，托蒂替补登场。这是托蒂最后一次在正式比赛中面对米兰。第82分钟，托蒂突入禁区，脚后跟传球。萨拉赫在门前11米处左脚抽射被多纳鲁马扑出。埃莫森左路射门入网，罗马3-0。一路领先，40岁的托蒂在上一场对阵米兰的比赛中表现出色。

2017年5月7日，意甲联赛第35轮，米兰主场迎战罗马。圣西罗南看台的米兰铁杆球迷举起横幅向托蒂致敬。本来这场比赛应该是托蒂最后一次对阵AC米兰，可惜托蒂最终没有出场。场边的托蒂或许隐约看到了自己18岁时第一次对阵米兰的情景，也可能看到了与自己一起奋斗了20多年的一代又一代米兰球星。 。

再见，托蒂！你是米兰最伟大的对手之一！